Рудольф Виндиш родился 27 января 1897 г. в Дрездене. Поступил в армию еще перед Первой мировой войной, начав службу в 177-м пехотном полку. Принимал участие в сражениях с первых дней войны, получил легкое ранение 21 ноября 1914 г.
Был переведен в авиацию 22 января 1915 г. и направлен в школу военных пилотов в Лейпциге.
Получил звание унтер-офицера 10 июня и назначение в FEA 6 на должность инструктора. Подав рапорт о переводе его в боевую часть, Виндиш попал 1 мая 1916 г. в FFA 62, а 15 июня отправился в его составе на Восточный фронт, где вскоре проявил себя, и 12 июля был награжден Железным крестом 2-го класса, а на следующий день повышен в звании до вице-фельдфебеля.
28 августа Рудольф Виндиш получил Железный крест 1-го класса за уничтоженный аэростат — это была его первая победа. За этим последовало награждение прусским орденом Короны 4-й степени с мечами.
Виндиш был единственным немецким летчиком, заслужившим эту награду в годы Первой мировой войны.
Пилот получил ее за специальную миссию, выполненную им 2—3 октября 1916 г. вместе с наблюдателем, обер-лейтенантом Максимилианом фон Косселем, с которым он, кстати, одержал свою первую победу. За тот же самый подвиг Виндишу пожаловали награду княжества Вальдек — Почетный крест с мечами, и саксонскую серебряную медаль Св. Генриха (18 октября 1916 г.). Подвиг заключался в посадке в русском тылу, где был высажен фон Коссель, сумевший взорвать стратегически важный железнодорожный мост в районе Ровно-Броды. Виндиш вернулся на следующий день, забрал фон Косселя и благополучно доставил его обратно. Обоим авиаторам их награды лично вручил император Германии.
24 ноября 1916 г. Виндиш был направлен в KG 2 на Западный фронт, где 5 декабря его произвели в офицеры.
Когда стали создаваться новые истребительные эскадрильи, в них переводили опытных пилотов с двухместных машин, и таким образом Виндиш оказался 20 февраля 1917 г. в составе Jasta 32.
После своей четвертой победы немецкий ас 4 ноября был награжден Рыцарским крестом саксонского ордена Альбрехта 1-й степени с мечами.
10 января 1918 г. его перевели в Jasta 50, но он пробыл там очень недолго, поскольку уже 24-го числа того же месяца был назначен командиром в Jasta 66. К 27 мая Виндиш довел счет своих побед до 22, но в этот день он и сам был сбит.
Предполагалось, что Виндиш остался жив и попал в плен, поэтому 6 июня 1918 г. ему пожаловали «Pour le Merite».
Кроме того, среди его наград были Рыцарский крест ордена Дома Гогенцоллернов с мечами, австро-венгерская серебряная медаль «За храбрость» 2-го класса и саксонская золотая медаль Св. Генриха.